其中一個原因，就是后來成為奧巴馬夫人的米歇爾。在第一學年暑假打工期間，奧巴馬在芝加哥一家律師事務所結識了當時作為他顧問的米歇爾，并很快與這個同樣出身于工薪家庭的哈佛畢業生相愛結婚，后來還生育了兩個女兒。

　　這次返回芝加哥，奧巴馬目標明確，要謀求政治前途。他先從事社區基層工作，動員當地百姓注冊選民，成功發展了數以萬計的人。他的同事說，那時奧巴馬非常直率，從不拐彎抹角，有什么話都放在桌面上講。與此同時，奧巴馬加入了一家擁有政治關系網的小型律師事務所，負責民權案件。此外，他還兼任芝加哥大學憲法學教授。

　　當時，奧巴馬一家住在芝加哥大學附近一處種族混居的社區，周邊生活著不少持有激進派政治觀點的知識分子。在此期間，他也結識了不少民主黨內有影響力的人和政治捐款者。在他們眼中，奧巴馬具有全面的政治才能，喜歡與人交往，傾聽他們的心聲，并且有卓越的能力建立同盟關系。

　　對于那些不喜歡奧巴馬的人來說，他是一個工于心計的政客，但對于喜歡他的人來說，他是一個聰明和有條理的實干家。

　　在芝加哥大學12年教書生涯中，在法學院開了3門課的奧巴馬，還有時間參加了5次政治選舉，包括三次伊利諾伊州議員和兩次國會議員競選。據《紐約時報》報道，芝加哥大學的教授們經常在一起討論學術問題，但奧巴馬卻極少參加。芝大法學院的哈欽森教授說：“我認為他跟誰關系都不好，除了同為憲法學教授的卡斯·松斯坦。”而松斯坦后來成為奧巴馬競選班子的顧問。

　　2000年在參選美國國會議員的提名戰中，奧巴馬以一票之差敗給了對手。當時芝加哥大學法學院院長丹尼爾·菲謝爾找到奧巴馬，委婉地告訴他“你的政治生命已經結束了”，并提供給了他終生教授的職位，但奧巴馬拒絕了。雖然教書可以讓他得到滿足和比議員高得多的工資，但他顯然志不在此。從他后來的競選演講可以看出，奧巴馬一直在芝加哥大學的講臺上積蓄力量。

　　受到克里賞識的政治新星

　　2002年，奧巴馬決定競選參議員，并成為民主黨政治新星，后來他獲得總統候選人克里的賞識，受邀在2004年民主黨大會上做主題演講。演講中，奧巴馬充分展示了自己的口才，用激情和精心雕飾的語言呼吁結束黨派分歧，讓政治給百姓帶來希望。這一晚，他終于走上全國政壇。同年11月，奧巴馬當選聯邦參議員。就任后不久，他就開始籌劃總統競選。

　　奧巴馬沒有顯赫的政治背景，他所依靠的力量大多來自多年來培養的“關系”，比如他競選陣營的頂級顧問戴維·阿克塞爾羅德，就是他近20年的好友。1992年，奧巴馬參與前總統比爾·克林頓的競選，與志愿者貝迪魯·薩爾茨曼共事。薩爾茨曼對奧巴馬印象深刻，牽線讓奧巴馬和戴維·阿克塞爾羅德會面，兩人一見如故，阿氏被奧巴馬引為知己，成為其“關系圈”中重要的人物。而這位專為議員、市長擔任顧問的摯友，在此次美國大選預選的初期，就成為奧巴馬競選陣營的頂級顧問。

　　奧巴馬的另外一位政壇密友則是已被他宣布為未來白宮辦公廳主任、與他曾同為伊利諾伊州國會眾議員的拉默·伊曼紐爾。現年48歲的伊曼紐爾曾是前總統克林頓的助手，2002年當選眾議員，目前他是眾議院民主黨黨團會議主席，是眾議院第4號人物。他與奧巴馬一樣，也來自芝加哥。

　　在長達22個月的競選過程中，奧巴馬對自己的定位把握得很小心，既要作為一個美國政壇的新面孔和局外人，又要為符合總統一職要求而展現出他的才識和勇氣。在競選集會上，奧巴馬有著突出的發動民眾能力。令美國民眾最受鼓舞的是，奧巴馬并非讓他們相信他帶來了變革，而是相信他們自己能實現這種變革。

　　隨著這種信任的逐漸加深，加入其“圈子”的政治和經濟界人物越來越多，包括為其尋找副總統競選搭檔的前總統約翰·肯尼迪的千金卡羅琳·肯尼迪和掌管美國最大對沖基金之一Citadel投資集團的億萬富翁肯·格里芬。

　　從在艾奧瓦州舉行的首場總統預選“開門紅”到2月連贏10場預選奪得領先地位，再到6月穩獲總統候選人資格，11月當選總統，奧巴馬作為少數族裔候選人創造了一個又一個第一，與他的競選團隊成功的策略息息相關。

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