然而，飯島愛這回愛上的好男人竟然是一個酒店里賣春的“牛郎”。遭受身心雙重打擊的飯島愛實在受不了這一命運的捉弄，兩度自殺輕生。為了盡早離開令她大受挫折的傷心地，她計劃再度“出逃”，想漂流美國紐約。但是，飯島愛赴美開始海外生活，沒有一定的經濟實力，就等于畫餅充饑。為了盡快賺到一筆錢，同時也為還清一些債務，飯島愛在朋友勸說下終于踏進了拍攝色情片的影視圈。

　　飯島愛在自傳體小說中寫到，在她十九歲生日剛過后不久的一九九一年年底，她第一次來到了一家色情片攝制公司。“我想要一千萬日圓(約合九十萬美元)”，聽到飯島愛提出的這一要求，色情片公司老板爽快地回答說：“沒問題啦”，“只要工作三個月，一千萬是我給你的最低保證”。

　　結果，飯島愛第一次拍色情片就得到了二百萬日圓的報酬。但出乎她意料的是，由于自己在色情片中十分自然的表現，大受導演賞識，不僅一舉成名為日本色情片的“新女王”，而且也順利進入過去望塵莫及的日本演藝圈，闖出了另外一片新天地。

　　從一九九二年開始，飯島愛就加入東京電視臺深夜娛樂節目《東京情色派》的演出中。在該節目里她又因自掀裙子露出丁字褲而被戲稱為“丁字褲女王”。

　　此后，飯島愛告別了色情片影視圈，正式進入了電視娛樂演藝圈并日益走紅。她先后在朝日電視臺的《男女糾察隊》、《火焰挑戰者》，TBS電視臺的《日本星期日》以及東京電視臺的《未來模特兒》、《非常問答》等綜藝節目中擔任專職嘉賓。九三年，飯島愛還藉自己第一首歌《秘密的愛》而躋身歌壇。

　　隨后，飯島愛走出國際合作之路，在香港參與拍攝由張衛健主演的華語電視劇《齊天大圣孫悟空》，并在劇中飾演蜘蛛精。二零零零年，飯島愛創作自傳體小說《柏拉圖式性愛》引起轟動，其大膽而又直率地曝光了自己如何出演色情片、感染性病以及做整形手術等經歷一時成為社會熱點，該書旋即登上了暢銷書榜首，發行量至今已超過了一百七十萬部。不久，該書又被改編成電影，還熱銷于中國臺灣、香港以及大陸，這使飯島愛不僅聞名全日本，而且還成為了亞洲圈內“性啟蒙”、“性開放”的熱門話題和男人性夢幻的最佳情人。

　　作為一個從色情片女王轉換跑道后搖身變成演藝圈女星，飯島愛不但大受男性青睞，而且也頗受日本女性歡迎。其魅力主要在于飯島愛不僅具有性感撩人的“外秀”，同時還兼具敢言善言“純愛”的內慧。她常常語出驚人，精辟道出了常人難以啟齒的男歡女愛的本性，從而撕破了許多偽君子道貌岸然的假面具。同時，她也在電視節目中諄諄告誡自己的同袍姐妹不要輕易被甜言蜜語所騙，不要輕易和男人上床。她甚至呼吁社會上的“負心郎”不要太傷害那些“純情的羔羊”。

　　然而，日本社會中固守的男尊女卑和社會心態中彌漫的重色輕愛，令飯島愛大膽直率的“真情告白”在演藝舞臺上不斷被放大渲染成為勇敢的“情色告白”，而飯島愛渴望企盼的“真愛真情”卻在走下舞臺的現實生活中處處碰壁，頻遭冷遇。這讓飯島愛的情緒常常起伏不定，也使她執著企求的真愛情感之神經更為敏感脆弱而更加容易受傷。

　　二零零七年三月，飯島愛終因患上了腎功能失調等疾病而無奈宣布退出電視演藝圈。二零零八年二月，她在自己的博客上披露患有憂郁癥的病況：“這兩個月來，輕微的神經衰弱讓我很痛苦。不過用了抗憂郁藥物后稍微好了點。雖然寫得很輕松，但事實上真的很痛苦啊。”十一月三十日，她在博客寫道：“不時地，我會突然感到莫名的寂寞”，顯示了其精神低落的郁悶和痛苦在不斷加深。

　　曾經與飯島愛在《男女糾察隊》節目中搭檔多年的女藝人青田典子在得知飯島愛突然棄世的消息后驚訝不已：“為什么會這樣？這不可能是真的吧！”青田說，飯島愛一直都是一個“先替別人著想，再回過頭來關心自己”的好人；她外表看似很開心，其實有很多苦水只能往自己肚里吞。或許這樣的結果對她來說，也是一種真正的解脫吧，祈禱她安息！(毛峰)